Hoá học 12 kết nối tri thức Bài 8 Amine

Kiến thức trọng tâm Hoá học 12 kết nối tri thức

Hoá học 12 kết nối tri thức Bài 8 Amine

BÀI 8. AMINE

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DỒNG PHÂN VA DANH PHÁP

1. Khái niệm Amine

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

2. Phân loại

- Amine thường được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon.

+ Theo bậc amine: 

• Cách xác định: Bậc của amine được xác định bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.

• Phân loại: Amine bậc một (CH₃NH₂,…), amine bậc hai (CH₃NHCH₃,…), amine bậc ba ((CH₃)₃N,…).

+ Theo đặc điểm cấu tạo gốc hydrocarbon:

Gốc hydrocarbon	Alkyl	Aryl
Phân loại amine	Alkylamine	Arylamine
Ví dụ	CH3NH2

3. Đồng phân

- Amine có từ 2C trong phân tử sẽ có hiện tượng đồng phân.

- Đồng phân: bậc amine, mạch carbon, vị trí nhóm amine.

4. Danh pháp

- Danh pháp gốc chức: Tên amine = Tên gốc hydrocarbon + amine.

- Danh pháp thay thế: Tên amine = Tên nhóm thế + Tên hydrocarbon mạch chính (bỏ e) + Vị trí nhóm amine + amine.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO 

- Nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết.

- Cấu tạo của amine tương tự ammonia ⇒ amine có một số tính chất hóa học tương tự ammonia.

- Aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm -NH₂.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối tương đương.

- Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine là chất khí, có mùi tanh của cá hoặc mùi khai (tương tự ammonia).

- Độ tan: amine có số nguyên tử C nhỏ thường tan tốt trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, độ tan giảm khi số C tăng; aniline là chất lỏng, ít tan trong nước (điều kiện thường). 

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AMINE

1. Tính base và phản ứng tạo phức

- Amine thể hiện tính base yếu:

+ Dung dịch alkylamine làm quỳ tím đổi màu xanh, dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím:

CH₃NH₂ + H₂O  CH₃NH₃⁺ + OH^-

+ Amine tác dụng với acid tạo thành muối:

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

+ Amine có khối lượng phân tử nhỏ có khả năng tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo kết tủa hydroxide:

3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3CH₃NH₃Cl

- Amine (methylamine, ethylamine) có khả năng tạo phức chất màu xanh lam với Cu(OH)₂: 

CuCl₂ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O → Cu(OH)₂ + 2CH₃NH₃Cl

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂ → [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

2. Phản ứng với nitrous acid

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid (nhiệt độ thường) tạo alcohol và nitrogen ⇒ Nhận biết alkylamine bậc một.

Ví dụ: CH₃NH₂ + HONO → CH₃OH + N₂ + H₂O

- Aniline tác dụng với nitrous acid (0-5^oC) tạo muối diazonium (dùng để tổng hợp phẩm nhuộm azo và dược phẩm).

Ví dụ: C₆H₅NH₂ + HONO + HCl   [C₆H₅N₂]⁺Cl^- + 2H₂O

3. Phản ứng của aniline với nước bromine

- Do ảnh hưởng của -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế vào vị trí ortho và para so với nhóm -NH₂:

V. ỨNG DỤNG 

- Aniline: nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất trong công nghiệp phẩm nhuộm, dược phẩm (paracetamol, sulfonamide), công nghiệp polymer.

- Một số diamine là nguyên liệu tổng hợp tơ sợi.

VI. ĐIỀU CHẾ AMINE

1. Alkyl hóa ammonia

- Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

Ví dụ: NH₃  CH₃NH₂  (CH₃)₂NH  (CH₃)₃N

2. Khử hợp chất nitro

- Aniline và các arylamine được điều chế bằng cách khử hợp chất nitrobenzene (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi kim loại (Zn, Fe,…) trong dung dịch HCl.

Hoá học 12 kết nối tri thức Bài 8: Amine